Nemške čete so prišle v Novo mesto 11. aprila 1941 in v mestu ostale do 23. aprila. Vmes naj bi posamezne enote iz mesta odšle in 17. aprila naj vojske v mestu ne bi bilo. Po zapisih v frančiškanski kroniki so Nemci 22. aprila postavili svojega župana in celo razglasili priključitev mesta k rajhu. Naslednji dan so v mesto prišli Italijani in postavili svojega župana. Nemške enote so se umaknile iz mesta. Vse do začetka junija je bila meja med nemškimi in italijanskimi četami v neposredni bližini. Trška gora je bila v Nemčiji, meja je bila pri Mačkovcu in na Cikavi. 1. maja je bil v mestu shod proti Italijanom in za vključitev mesta v nemško državo. Na protest naj bi prihajali tudi iz okolice mesta. Do kapitulacije septembra 1943 so bile v mestu močne italijanske enote z domačimi pomagači. Od jeseni 1943 pa Nemci in domobranci. Že Italijani so mesto obdali z bunkerji in bodečo žico, Nemci pa so sistem še utrdili.